Allylmethylsulfid tritt – neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) – als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.
Allylmethylsulfid
Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.
Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid.
In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.
- [1]Datenblatt Allyl methyl sulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- [2]Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- [3]Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg: Knoblaucharoma in Muttermilch nachgewiesen › Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, abgerufen am 13. Oktober 2019.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allylmethylsulfid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(Methylsulfanyl)-1-propen (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose stinkende Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,803 g·cm−3 (25 °C) | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
91–93 °C | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4714 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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