Diethoxymethan kann durch Reaktion von Paraformaldehyd mit Ethanol gewonnen werden.
Diethoxymethan
Diethoxymethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.
Diethoxymethan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist. Die Verbindung ist unter alkalischen Bedingungen stabil.
Diethoxymethan wird in organischen Synthesen als Lösungsmittel insbesondere für Natriumhydridreaktionen, in der Organolithiumchemie und bei Phasenübertragungsreaktionen eingesetzt und ist auch als Ethoxymethylierungsmittel, Formaldehydäquivalent und Carbonylierungssubstrat nützlich.
Die Dämpfe von Diethoxymethan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.
- [1]Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- [2]Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- [3]David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- [4]Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- [5]Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diethoxymethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−66 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
88 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
70,1 hPa (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
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