3-Decanon

3-Decanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

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Vorkommen

3-Decanon kommt natürlich Bananen, Pilzen, Zitronenschalen, Menthaöl, erhitzter Butter und gekoschten Garnelen vor. Es ist ein charakteristisches Drüsenprodukt von Männchen und Weibchen von Andrena praecox, Andrena helvola und Weibchen von Andrena clarkella sowie Manica bradleyi und Manica mutica.

Gewinnung und Darstellung

3-Decanon kann durch ein patentiertes Verfahren durch Oxidation von Alkanen mit Sauerstoff unter Verwendung eines Katalysators unter milden Bedingungen hergestellt werden. Auch die Darstellung durch Palladium(II)-katalysierte Wacker-Oxidation von 1-Decen in Gegenwart von Säure (HClO4) ist möglich.

Eigenschaften

3-Decanon ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit zitrusorangen, blumigen und leicht fettigen Geruch.

Verwendung

3-Decanon kann als Aromastoff verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Datenblatt 3-Decanon, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2017 (PDF).
  2. [2]
    George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. [3]
    Murry Blum: Chemical Defenses of Arthropods. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14555-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. [4]
    Bert Hölldobler, Edward O. Wilson: The Ants. Harvard University Press, 1990, ISBN 978-0-674-04075-5, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Strukturformel
Strukturformel von 3-Decanon
Allgemeines
Name 3-Decanon
Andere Namen
  • Decan-3-on
  • Ethylheptylketon
Summenformel C10H20O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit mit zitrusorangen, blumigen und leicht fettigen Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 928-80-3
EG-Nummer 213-183-9
ECHA-InfoCard 100.011.986
PubChem 13576
Wikidata Q27159516
Eigenschaften
Molare Masse 156,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,825 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−4 bis −3 °C

Siedepunkt

204–205 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Fetten
  • mischbar mit Ethanol
Brechungsindex

1,4240 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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