4-Ethylguajacol

4-Ethylguajacol, oft auch mit 4-EG abgekürzt, leitet sich von Guajacol bzw. 4-Ethylphenol ab. Bei diesem Naturstoff handelt es sich um eine phenolische Verbindung mit einer angefügten Ethylgruppe (–CH2–CH3) und einer Methoxygruppe (–OCH3). Als Aromastoff spielt es im Wein eine besondere Rolle.

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Vorkommen

4-Ethylguajacol wird – neben 4-Ethylphenol – in Wein durch den Hefepilz Brettanomyces bruxellensis oder B. anomalus erzeugt. Häufig finden sich diese Phenole in Rotweinen. 4-Ethylguajacol wird mit einem würzigen oder nelkigen Aroma wahrgenommen, seine Geruchsschwelle im Wein liegt bei mindestens 33 µg/l. An und für sich geben diese Aromen dem Wein eine gute Note. 4-Ethylguajacol tritt aber zusammen mit 4-Ethylphenol auf, welches mit einem Lackgeruch, nach Pferdeschweiß riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen wird (die Geruchsschwelle liegt bei 440 µg/l). Daher trägt die Mischung dieser Phenole häufig zu einem Weinfehler bei. Das Verhältnis der beiden Komponenten beeinflusst die (individuelle) sensorische Wahrnehmung des Weines.

Herstellung

4-Ethylguajacol wird biochemisch in einem zweistufigen Prozess aus Ferulasäure erzeugt. Letzteres wird zunächst zu einem Vinylzwischenprodukt decarboxyliert und dann zu 4-Ethylguajacol oxidiert. Die erste Reaktion wird von Brettanomyces von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu 4-ETHYLGUAIACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. [2]
    Datenblatt 4-Ethylguaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. [3]
    Jamie Goode: The Science of Wine: From Vine to Glass. Univ. of California Pr 2006; ISBN 978-0-520-24800-7; S. 210.
  4. [4]
    Kenneth C. Fugelsang und Charles G. Edwards: Wine Microbiology: Practical Applications and Procedures. Springer, Berlin; 2. Auflage 2006. ISBN 978-0-387-33341-0; S. 164.
  5. [5]
    Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 146.
  6. [6]
    Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.
  7. [7]
    Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com
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Strukturformel
Strukturformel von 4-Ethylguajacol
Allgemeines
Name 4-Ethylguajacol
Andere Namen
  • p-Ethylguajacol
  • 4-Ethyl-2-methoxy-phenol (IUPAC)
  • Homokresol
  • Guajacylethan
  • 4-ETHYLGUAIACOL (INCI)
Summenformel C9H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2785-89-9
EG-Nummer 220-500-4
ECHA-InfoCard 100.018.637
PubChem 62465
ChemSpider 56245
Wikidata Q229953
Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

15 °C

Siedepunkt

234–236 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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