Dihydrojasmon

Dihydrojasmon ist eine von Jasmon abgeleitete chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in Parfüms als blumiger und fruchtiger Geruchsstoff (jasminartig) eingesetzt wird.

Indice dei contenuti

Darstellung

Die Synthese von Dihydrojasmon wurde erstmals 1942 von Heinz Hunsdiecker beschrieben. Bei der Hunsdiecker-Kondensation wird 2,5-Undecandion in siedendem Ethanol mit 2-prozentiger wässriger Natronlauge als Katalysator cyclisiert.


Cyclisierung von 2,5-Undecandion zu Dihydrojasmon

2,5-Undecandion ist durch Spaltung von 2-Hexyl-5-methylfuran zugänglich, das über eine mehrstufige Reaktionssequenz mit schlechter Ausbeute aus 5-Methylfurfural gewonnen werden kann. Ein Alternativverfahren für die Herstellung von 2,5-Undecandion geht von n-Heptanal aus, wobei die Carbonylgruppe mit 1,3-Propandithiol als Dithian geschützt wird. Nach Alkylierung und Abspaltung der Schutzgruppe erhält man die Ausgangsverbindung für die Dihydrojasmon-Synthese.

Eine technisch einfache Synthese von Dihydrojasmon geht von n-Heptylamin aus, welches mit Ozon bei −78 °C zum 1-Nitroheptan oxidiert wird. Dieses wird in Chloroform gelöst und mit katalytischen Mengen Diisopropylamin bei 40 °C mit Methylvinylketon umgesetzt und anschließend mit basischem Silicagel zur Trockene eingedampft und 48 Stunden bei 80 °C zum Endprodukt umgesetzt.


Synthese von Dihydrojasmon aus n-Heylamin und Methylvinylketon

Alternative Syntheserouten verwenden als Ausgangskomponente 2-Methylfuran oder Acrylsäuremethylester.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu DIHYDROJASMONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. [2]
    Datenblatt Dihydrojasmone, ≥98%, stabilized, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
  3. [3]
    Datenblatt bei TheGoodScents
  4. [4]
    David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-366.
  5. [5]
    Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  6. [6]
    Heinz Hunsdiecker: Über das Verhalten der γ-Diketone, I. Mitteilung. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 75, Nr. 5, 6. Mai 1942, S. 447–454, doi:10.1002/cber.19420750502.
  7. [7]
    Patent US2387587: Process of manufacturing cyclopentenone derivatives. Angemeldet am 20. August 1940, veröffentlicht am 23. Oktober 1945, Erfinder: Heinz Hunsdiecker.
  8. [8]
    Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methylfurfural: CAS-Nummer: 620-02-0, EG-Nummer: 210-622-6, ECHA-InfoCard: 100.009.658, GESTIS-Stoffdatenbank: 493494, PubChem: 12097, ChemSpider: 11600, Wikidata: Q22830264.
  9. [9]
    Tse-Lok Ho, Honor C. Ho, C. M. Wong: A Synthetic Route to Dihydrojasmone; Sulfuric Acid as Dethioacetalization Agent. In: Canadian Journal of Chemistry. 51 (2), 1973, S. 153–155, doi:10.1139/v73-023.
  10. [10]
    Ehud Keinan, Yehuda Mazur: Reactions in dry media. A simple conversion of nitro groups into carbonyls. In: Journal of the American Chemical Society. Band 99, Nr. 11, März 1977, S. 3861, doi:10.1021/ja00453a067.
  11. [11]
    Janusz Nowicki: Review: Synthesis of Jasmonoides from Furan Derivatives, in: Molecules, 2000, 5, S. 1201–1209.
  12. [12]
    G. W. Parshall, W. A. Nugent, D. M.-T. Chan, W. Tam: A new role for organometallic reactions in organic synthesis in industry (PDF; 220 kB), in: Pure Appl. Chem., 1985, 57 (12), S. 1809–1818.
Questo articolo si basa sull'articolo Dihydrojasmon dell'enciclopedia libera Wikipedia ed è sottoposto a licenza Licenza GNU per la documentazione libera. Un elenco degli autori è disponibile su Wikipedia.
Strukturformel
Struktur von Dihydrojasmon
Allgemeines
Name Dihydrojasmon
Andere Namen

3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on

  • 3-Methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-on
  • DIHYDROJASMONE (INCI)
Summenformel C11H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1128-08-1
EG-Nummer 214-434-5
ECHA-InfoCard 100.013.122
PubChem 62378
ChemSpider 56166
Wikidata Q1225162
Eigenschaften
Molare Masse 166,26 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,916 g·cm−3 (25 °C)

Siedepunkt

120–121 °C (12 mmHg)

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol

Brechungsindex

1,4767 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indice dei contenuti