Propiophenon

Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.

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Gewinnung und Darstellung

Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.

Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.

Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.

Verwendung

Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu Propiophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. [2]
    David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
  3. [3]
    K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, K.-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 771.
  4. [4]
    Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Juni 2000, doi:10.1002/14356007.a15_077.
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Strukturformel
Strukturformel von Propiophenon
Allgemeines
Name Propiophenon
Andere Namen
  • 1-Phenylpropan-1-on (IUPAC)
  • Ethylphenylketon
  • Phenylethylketon
  • Propiophenon
Summenformel C9H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-55-0
EG-Nummer 202-257-6
ECHA-InfoCard 100.002.053
PubChem 7148
ChemSpider 6881
Wikidata Q415446
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3

Schmelzpunkt

21 °C

Siedepunkt

218 °C

Dampfdruck
  • 0,22 hPa (25 °C)
  • 1,33 hPa (50 °C)
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,5269 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
  • 4530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 4530 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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