Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.
Benzoesäurebenzylester
Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.
Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.
Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert. Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C. Der Flammpunkt liegt bei 148 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C.
Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet. Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt. In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.
- Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (PDF; 546 kB, englisch)
- [1]Eintrag zu BENZYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Mai 2020.
- [2]Eintrag zu Benzylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- [3]Benzylbenzoat (Allum)
- [4]Eintrag zu Benzyl benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- [5]Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364. doi:10.1007/BF01783698.
- [6]Kamm, O.; Kamm, W. F.: Benzyl benzoate In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 104 (PDF).
- [7]Benzylbenzoat (embryotox) (Memento vom 26. November 2010 im Internet Archive).
- [8]Datenblatt Benzoesäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
- [9]Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC (Memento vom 7. November 2017 im Internet Archive).
- [10]Eintrag zu Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzoesäurebenzylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
P03AX01, QP53AX11 | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
21 °C | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
323 °C | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
<0,1 hPa (20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
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