Δ-Decalacton

δ-Decalacton ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu der Klasse der Lactone. Es kommt als Aromastoff in Lebensmitteln – insbesondere Milchprodukten – vor und ist ein Schlüsselaromastoff von Butter.

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Isomere

δ-Decalacton kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-δ-Decalacton und (S)-δ-Decalacton] vor. Das 1:1-Gemisch beider Verbindung, das Racemat, wird als (RS)-δ-Decalacton bezeichnet.

Isomere von δ-Decalacton
Name (S)-δ-Decalacton(R)-δ-Decalacton
Strukturformel Strukturformel von (S)-δ-Decalacton Strukturformel von (R)-δ-Decalacton
CAS-Nummer 59285-67-52825-91-4
705-86-2 (Racemat)
EG-Nummer ––
211-889-1 (Racemat)
ECHA-Infocard ––
100.010.810 (Racemat)
PubChem 65660101714996
12810 (Racemat)
FL-Nummer 10.007 (Racemat)
Wikidata Q27273761Q27256617
Q27159530 (Racemat)

Vorkommen

δ-Decalacton kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Es ist einer der wichtigsten Bestandteile des Butteraromas und trägt auch zum Aroma weiterer Milchprodukte wie H-Milch und verschiedenen Käsen bei. Daneben kommt es auch in verschiedenen Früchten wie Pfirsich, Aprikose, Kokosnuss oder Himbeere vor. In Fleisch sorgt es für ein Fehlaroma.

In den meisten Quellen außer Himbeeren liegt größtenteils die (R)-Form vor.

Gewinnung und Darstellung

In der Natur entsteht δ-Decalacton in mehreren Schritten aus Linolsäure. Dabei wird die Kohlenstoffkette durch β-Oxidation verkürzt. Der direkte Vorläufer des δ-Decalactons ist die 5-Hydoxydecansäure, die unter Ringschluss innermolekular verestert wird. Industriell kann δ-Decalacton zum Beispiel durch Fermentation aus Massoia-Öl, einem Öl aus der Rinde des tropischen Baumes Cryptocarya massoia, hergestellt werden.

δ-Decalacton (2) wird industriell auch synthetisch hergestellt werden. Es entsteht durch die Oxidation von 2-Pentylcyclopentanon (1) mit einer Peroxycarbonsäure (Baeyer-Villiger-Oxidation). Die Konfiguration des Ketons bleibt dabei im Lacton erhalten.

Eigenschaften

Aromaeigenschaften

Der Geruch und Geschmack der beiden Enantiomere unterscheiden sich nicht stark voneinander. Wie bei allen Aromastoffen ist die Wahrnehmung unterschiedlich. δ-Decalacton wird in Geschmack und Geruch als kräftig, süß, cremig, kokusnussartig, fruchtig und pfirsichartig wahrgenommen. Andererorts wird das Aroma als milchig-sahnig beschrieben.

Die Geruchsschwelle von δ-Decalacton liegt bei 100 μg/kg Wasser.

Chemische Eigenschaften

Aus δ-Decalacton kann durch Ringöffnende Polymerisation der Polyester Poly-δ-decalacton hergestellt werden. Auch eine Copolymerisation mit anderen Monomeren ist möglich.

Verwendung

δ-Decalacton wird als Riechstoff in Parfums und in Butter-, Sahne- und Käsearomen eingesetzt.

Das Polymer Poly-δ-decalacton und einige Copolymere werden aktuell als mögliche bio-basierte Kunststoffe erforscht. Es wird ein Potential dieser Polymere im Bereich des Drug Targeting gesehen.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu DELTA-DECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. [2]
    Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. November 2019.
  3. [3]
    Datenblatt δ-Decalactone natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2019 (PDF).
  4. [4]
    Eintrag zu Decan-5-olid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. November 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. [5]
    Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 10.3, S. 557–563, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  6. [6]
    Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, 5.2.3.2, S. 387–389, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.
  7. [7]
    Jens Schrader: Microbial Flavour Production. In: Ralf Günter Berger (Hrsg.): Flavours and Fragrances - Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-49338-9, 23.4.4, S. 556–557, doi:10.1007/b136889.
  8. [8]
    Avelino Corma, Sara Iborra, MarÌa Mifsud, Michael Renz & Manuel Susarte: A New Environmentally Benign Catalytic Process for the Asymmetric Synthesis of Lactones: Synthesis of the Flavouring δ-Decalactone Molecule. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 346, 2004, S. 257–262, doi:10.1002/adsc.200303234.
  9. [9]
    Bettina Muermann & Uwe-Jens Salzer: Aromen-Lexikon. Behr’s Verlag, 2015, ISBN 978-3-95468-359-8, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. [10]
    Mark T. Martello, Adam Burns & Hillmyer: Bulk Ring-Opening Transesterification Polymerization of the Renewable δ-Decalactone Using an Organocatalyst. In: ACS Macro Letters. Band 1, 2012, S. 131–135, doi:10.1021/mz200006s.
  11. [11]
    Deborah K. Schneiderman, Chad Gilmer, Michael T. Wentzel, Mark T. Martello, Tomohiro Kubo & Jane E. Wissinger: Sustainable Polymers in the Organic Chemistry Laboratory: Synthesis and Characterization of a Renewable Polymer from δ‑Decalactone and L‑Lactide. In: Journal of Chemical Education. Band 91, 2014, S. 131–135, doi:10.1021/ed400185u.
  12. [12]
    Kuldeep K. Bansal, Deepak Kakde, Laura Purdie, Derek J. Irvine, Steven M. Howdle, Giuseppe Mantovani & Cameron Alexander: New biomaterials from renewable resources – amphiphilic block copolymers from δ-decalactone. In: Polymer Chemistry. Band 6, 2015, S. 7196–7210, doi:10.1039/c5py01203a.
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Strukturformel
Strukturformel von δ-Decalacton
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name δ-Decalacton
Andere Namen
  • 6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-on (IUPAC)
  • δ-Decanolacton
  • Decano-5-lacton
  • 5-Hydroxydecansäurelacton
  • 5-Dencanolid
  • DELTA-DECALACTONE (INCI)
Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit mit milchig-sahnigem Aroma

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 705-86-2 (Racemat)
  • 2825-91-4 ((R)-Form)
  • 59285-67-5 ((S)-Form)
EG-Nummer 211-889-1
ECHA-InfoCard 100.010.810
PubChem 12810
ChemSpider 12282
Wikidata Q27159530
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,954 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−27 °C

Siedepunkt

117–120 °C (0,03 hPa)

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 28 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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