Δ-Decalacton

δ-Decalacton kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-δ-Decalacton und (S)-δ-Decalacton] vor. Das 1:1-Gemisch beider Verbindung, das Racemat, wird als (RS)-δ-Decalacton bezeichnet.

Isomere von δ-Decalacton
Name	(S)-δ-Decalacton	(R)-δ-Decalacton
Strukturformel
CAS-Nummer	59285-67-5	2825-91-4
	705-86-2 (Racemat)
EG-Nummer	–	–
	211-889-1 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	–
	100.010.810 (Racemat)
PubChem	6566010	1714996
	12810 (Racemat)
FL-Nummer	10.007 (Racemat)
Wikidata	Q27273761	Q27256617
	Q27159530 (Racemat)

δ-Decalacton kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Es ist einer der wichtigsten Bestandteile des Butteraromas und trägt auch zum Aroma weiterer Milchprodukte wie H-Milch und verschiedenen Käsen bei. Daneben kommt es auch in verschiedenen Früchten wie Pfirsich, Aprikose, Kokosnuss oder Himbeere vor. In Fleisch sorgt es für ein Fehlaroma.

In den meisten Quellen außer Himbeeren liegt größtenteils die (R)-Form vor.

In der Natur entsteht δ-Decalacton in mehreren Schritten aus Linolsäure. Dabei wird die Kohlenstoffkette durch β-Oxidation verkürzt. Der direkte Vorläufer des δ-Decalactons ist die 5-Hydoxydecansäure, die unter Ringschluss innermolekular verestert wird. Industriell kann δ-Decalacton zum Beispiel durch Fermentation aus Massoia-Öl, einem Öl aus der Rinde des tropischen Baumes Cryptocarya massoia, hergestellt werden.

δ-Decalacton (2) wird industriell auch synthetisch hergestellt werden. Es entsteht durch die Oxidation von 2-Pentylcyclopentanon (1) mit einer Peroxycarbonsäure (Baeyer-Villiger-Oxidation). Die Konfiguration des Ketons bleibt dabei im Lacton erhalten.

δ-Decalacton wird als Riechstoff in Parfums und in Butter-, Sahne- und Käsearomen eingesetzt.

Das Polymer Poly-δ-decalacton und einige Copolymere werden aktuell als mögliche bio-basierte Kunststoffe erforscht. Es wird ein Potential dieser Polymere im Bereich des Drug Targeting gesehen.