Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.
Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.
| Isomere von Aconitsäure | ||
| Name | cis-Aconitsäure | trans-Aconitsäure |
| Andere Namen | (Z)-Aconitsäure | (E)-Aconitsäure |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 585-84-2 | 4023-65-8 |
| 499-12-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 209-564-4 | 223-688-6 |
| 207-877-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.008.697 | 100.021.536 |
| 100.007.162 (unspez.) | ||
| PubChem | 643757 | 444212 |
| 309 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27104226 | Q27104227 |
| Q288782 (unspez.) | ||
In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.
Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.
Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.
Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:
Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.
Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Aconitsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,56 g·cm−3 (trans) | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer) | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
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