4-Methyl-3-penten-2-on

4-Methyl-3-penten-2-on (auch Mesityloxid), eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

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Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von 4-Methyl-3-penten-2-on erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol, der aus Aceton hergestellt wird.

Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.

Verwendung

Der größte Teil des industriell hergestellten 4-Methyl-3-penten-2-on wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
  2. [2]
    Eintrag zu 4-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. [4]
    Eintrag zu 4-methylpent-3-en-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. [5]
    Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-79-7 bzw. Mesityloxid), abgerufen am 2. November 2015.
  6. [6]
    Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.
  7. [7]
    J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).
  8. [8]
    Alfred Hoffman: The Condensation of Acetone by means of Calcium Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722, doi:10.1021/ja01936a015.
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Strukturformel
Strukturformel von Mesityloxid
Allgemeines
Name 4-Methyl-3-penten-2-on
Andere Namen
  • Mesityloxid
  • Isopropylidenaceton
  • 1-Isobutenylmethylketon
  • Methylisobutenylketon
  • 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE (INCI)
Summenformel C6H10O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-79-7
EG-Nummer 205-502-5
ECHA-InfoCard 100.005.002
PubChem 8858
ChemSpider 8526
Wikidata Q425668
Eigenschaften
Molare Masse 98,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3

Schmelzpunkt

−59 °C

Siedepunkt

130 °C

Dampfdruck

10,9 hPa (20 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,44397

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​303+361+353​‐​311​‐​403+233
MAK
  • DFG: 2 ml·m−3, 8,1 mg·m−3
  • Schweiz: 5 ml·m−3, 20 mg·m−3
  • Österreich: 25 ml·m−3, 100 mg·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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