4-Methoxyacetophenon

4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.

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Vorkommen und Verwendung

In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

Darstellung

Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.

Eigenschaften

Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

Toxikologie

In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD50-Werte von 1720 mg·kg−1 (oral) bzw. > 5000 mg·kg−1 (perkutan) ermittelt. Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu METHOXYACETOPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. [2]
    Eintrag zu 4-Methoxyacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. [3]
    Jones AH; J Chem Eng Data 5: 196-200 (1960).
  4. [4]
    Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  5. [5]
    Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.
  6. [6]
    Food and Cosmetics Toxicology. 12(927), 1974.
  7. [7]
    Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.
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Strukturformel
Struktur von Acetanisol
Allgemeines
Name 4-Methoxyacetophenon
Andere Namen
  • 1-(4-Methoxyphenyl)ethanon (IUPAC)
  • p-Acetanisol
  • p-Acetylanisol
  • p-Methoxyphenyl-methyl-keton
  • METHOXYACETOPHENONE (INCI)
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm riechende Tafeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-06-1
EG-Nummer 202-815-9
ECHA-InfoCard 100.002.560
PubChem 7476
ChemSpider 13835344
Wikidata Q229995
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3

Schmelzpunkt

38 °C

Siedepunkt

263 °C

Dampfdruck

6,44 Pa (20 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser, gut in Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
  • 1720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, perkutan)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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