1,3-Diphenyl-2-propanon

1,3-Diphenyl-2-propanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

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Gewinnung und Darstellung

1,3-Diphenylpropanon kann durch Erhitzen von α,α'-Phenylbenzylethylenglykol oder α,α'-Phenylbenzylethylenoxid in Gegenwart von verdünnter Schwefelsäure oder Zink(II)-chlorid sowie durch Trockendestillation von Phenylacetat und Magnesiumchlorid oder anderen Salzen der Phenylessigsäure synthetisiert werden.

Eigenschaften

1,3-Diphenyl-2-propanon ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung hat einen süßen, schwachen, fruchtigen Geruch, der an Bittermandel erinnert.

Verwendung

1,3-Diphenyl-2-propanon wird in der Aldol-Kondensationsreaktion mit Benzil (einem Dicarbonyl) und einer Base zur Herstellung von Tetraphenylcyclopentadienon verwendet. Die Verbindung wird auch als Vorläufer zur Synthese von strukturell definierten, fluoreszierenden Polyphenylen-Dendrimeren als Lichtemitter für organische lichtemittierende Dioden verwendet. Es wird auch bei der Synthese mehrerer anderer polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe und konjugierter Polymere eingesetzt. 1,3-Diphenyl-2-propanon wird auch als Aromastoff eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. [1]
    George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. [2]
    Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propanon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2019 (PDF).
  3. [3]
    Datenblatt 1,3-Diphenylacetone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. [4]
    William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Diphenyl-2-propanon
Allgemeines
Name 1,3-Diphenyl-2-propanon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenylaceton
  • Dibenzylketon
  • 1,3-Diphenylpropan-2-on
Summenformel C15H14O
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-04-5
ECHA-InfoCard 100.002.728
PubChem 7593
ChemSpider 21105887
Wikidata Q5272265
Eigenschaften
Molare Masse 210,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3

Schmelzpunkt

32–34 °C

Siedepunkt

330 °C

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Diethylether
  • löslich in organischen Lösungsmitteln und Ölen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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