2-Methylbuttersäure

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.

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Isomere

2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methylbuttersäure
Name (R)-(−)-2-Methylbuttersäure(S)-(+)-2-Methylbuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer 32231-50-81730-91-2
116-53-0 (Racemat)
EG-Nummer –605-661-4
204-145-2 (Racemat)
ECHA-Infocard –100.126.774
100.003.769 (Racemat)
PubChem 6950479448893
8314 (Racemat)
DrugBank DB03741-
- (Racemat)
Wikidata Q27094645Q27117932
Q209433 (Racemat)

Vorkommen

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor. Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.

  • Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.
  • Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

Gewinnung und Darstellung

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt. 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.

Weblinks

Commons: 2-Methylbuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu 2-METHYLBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. [2]
    Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    Datenblatt 2-Methylbuttersäure bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.
  4. [4]
    Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? (Nicht mehr online verfügbar.) In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, archiviert vom Original am 10. Juli 2021; abgerufen am 26. Mai 2018.
  5. [5]
    Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. [6]
    Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. [7]
    H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. [8]
    W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165.
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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylbuttersäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Methylbuttersäure
Andere Namen
  • 2-Methylbutansäure (IUPAC)
  • 2-Ethylpropionsäure
  • 2-Methylbutyrat
  • 2-METHYLBUTYRIC ACID (INCI)
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 116-53-0 (Racemat)
  • 1730-91-2 [(S)-(+)-2-Methylbuttersäure]
  • 32231-50-8 [(R)-(−)-2-Methylbuttersäure]
EG-Nummer 204-145-2
ECHA-InfoCard 100.003.769
PubChem 8314
ChemSpider 8012
Wikidata Q209433
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3

Schmelzpunkt

−70 °C

Siedepunkt

176 °C

Dampfdruck

1 mbar (20 °C)

Löslichkeit

wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,406 (20 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten
  • 1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 1372 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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