4-Octen

4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Tabela de conteúdo

Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen und (Z)- bzw. cis-4-Octen.

Gewinnung und Darstellung

4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.

Eigenschaften

4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.

Verwendung

cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt. Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
  2. [2]
    Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. [3]
    William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. [4]
    Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nummer: 14850-23-8, EG-Nummer: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.
  5. [5]
    Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nummer: 7642-15-1, EG-Nummer: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.
  6. [6]
    Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. [7]
    europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.
Este artigo é baseado no artigo 4-Octen da enciclopédia livre Wikipedia e está licenciado sob a Licença de Documentação Livre GNU. Um lista de autores está disponível na Wikipédia.
Strukturformel
Strukturformel von cis-4-Octen

Strukturformel von trans-4-Octen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 4-Octen
Andere Namen

Oct-4-en

Summenformel C8H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 592-99-4
  • 7642-15-1 (cis)
  • 14850-23-8 (trans)
EG-Nummer 209-780-9
ECHA-InfoCard 100.008.893
PubChem 11621
Wikidata Q31840064
Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,721 g·cm−3 (cis)
  • 0,714 g·cm−3 (trans)
Schmelzpunkt
  • −119 °C (cis)
  • −94 °C (trans)
Siedepunkt
  • 122,6 °C (cis)
  • 122,4 °C (trans)
Dampfdruck

41 hPa (37,7 °C, trans)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Aceton, Benzol, Ether und Ethanol
Brechungsindex
  • 1,41148 (20 °C, cis)
  • 1,4114 (20 °C, trans)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

cis-4-Octen

Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tabela de conteúdo