Ameisensäurepropylester

Ameisensäurepropylester (IUPAC-Nomenklatur: Propylmethanoat, auch Propylformiat) ist der Ester aus n-Propanol und Ameisensäure.

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Darstellung

Ameisensäurepropylester kann aus Ameisensäure und n-Propanol durch Veresterung dargestellt werden.

Eigenschaften

Propylformiat kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d. h. gespalten werden. Die Hydrolyse kann sowohl durch Säuren als auch durch Basen katalysiert werden. Die thermische Zersetzung von Propylformiat bei 360–400 °C liefert zunächst Propen und Ameisensäure, die dann weitere Zersetzungsprodukte bildet.

Sicherheitshinweise

Ameisensäurepropylester bildet mit Luft im Konzentrationsbereich von 2,1 bis 7,8 % explosive Gemische. Sein Flammpunkt liegt bei −3 °C, die Selbstentzündungstemperatur bei 360 °C.

Weblinks

  • IR-Spektrum von Propylformiat
  • 1H-NMR-Spektrum von Propylformiat (Memento vom 21. Juni 2012 im Internet Archive)

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu Propylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. [2]
    Datenblatt propyl formate bei The Good Cents Company.
  3. [3]
    Eintrag zu Propyl formate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. [4]
    P. M. Jenner, E. C. Hagan, J. M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity. In: Food and Cosmetics Toxicology, 1964, 2, S. 327–343 (doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9).
  5. [5]
    A-M. Udrea, C. Bolcu, D. Modra: The obtain of Propyl Formate through the Esterification of the Formic Acid and of the Propylic Alcohol. In: Annals of West University of Timisoara: Series of Chemistry, 2008.
  6. [6]
    R. B. Anderson, H. H. Rowley: Kinetics of the thermal decomposition of n-propyl and isopropyl formates. In: J. Phys. Chem., 1943, 47 (6), S. 454–463. doi:10.1021/j150429a006.
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Strukturformel
Struktur von Ameisensäurepropylester
Allgemeines
Name Ameisensäurepropylester
Andere Namen
  • Propylmethanoat (IUPAC)
  • Propylformiat
  • Methansäurepropylester
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-74-7
EG-Nummer 203-798-0
ECHA-InfoCard 100.003.454
PubChem 8073
Wikidata Q421045
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−93 °C

Siedepunkt

81 °C

Dampfdruck

84 hPa (20 °C)

Löslichkeit

in Wasser (28 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,375–1,38 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335​‐​336
P: 210​‐​305+351+338
MAK

3980 mg·kg−1 (oral, Ratte)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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