Buttersäuremethylester

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen.

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Vorkommen

In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.

Eigenschaften

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol−1, die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).

Verwendung

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet. Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu METHYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. [2]
    Datenblatt Methylbutyrat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 28. April 2017.
  3. [3]
    Eintrag zu Methylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. [4]
    W. Riemenschneider, H. M. Bolt: Organic Esters. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005.
  5. [5]
    David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  6. [6]
    Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. [7]
    S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates. In: J. Chem. Thermodyn. 11, 1979, S. 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
  8. [8]
    V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985.
  9. [9]
    D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. [10]
    E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  11. [11]
    N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues. In: Intern. J. Eng. Res. 5, 2004, S. 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.
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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäuremethylester
Allgemeines
Name Buttersäuremethylester
Andere Namen
  • Methylbutyrat
  • Butansäuremethylester
  • METHYL BUTYRATE (INCI)
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-42-7
EG-Nummer 210-792-1
ECHA-InfoCard 100.009.812
PubChem 12180
Wikidata Q420701
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−84 °C

Siedepunkt

103 °C

Dampfdruck
  • 32 hPa (20 °C)
  • 55 hPa (30 °C)
  • 145 hPa (50 °C)
Löslichkeit

1,6 g/100 g Wasser (21 °C)

Brechungsindex

1,3878 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​240​‐​280
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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