Carvon

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

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Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name (S)-(+)-Carvon(R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon L-(−)-Carvon
Strukturformel (S)-(+)-Carvon (R)-(–)-Carvon
CAS-Nummer 2244-16-86485-40-1
99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 218-827-2229-352-5
202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.017.117100.026.684
100.002.508 (Racemat)
PubChem 16724439570
7439 (Racemat)
FL-Nummer 07.14607.147
07.012 (Racemat)
Wikidata Q27889969Q27089417
Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel		farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Siedepunkt 228–230 °C 230–231 °C
Löslichkeit schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C) praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)
LD50 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral) 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 85 %), Dill und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

  • Echter Kümmel
  • Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.

Weblinks

  • Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
    • Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
    • Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
    • Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
    • Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu Carvone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).
  2. [2]
    Eintrag zu (S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    Eintrag zu (R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohex-2-en-1-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. [4]
    Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 730.
  5. [5]
    Eintrag zu d-carvone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. [6]
    Eintrag zu d-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. [7]
    Eintrag zu (-)-Carvone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. April 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
  8. [8]
    Eintrag zu Carvon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Dezember 2021.
  9. [9]
    Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7.
  10. [10]
    Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258.
  11. [11]
    G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
  12. [12]
    L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
  13. [13]
    Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.
  14. [14]
    C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.
  15. [15]
    A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.
Este artigo é baseado no artigo Carvon da enciclopédia livre Wikipedia e está licenciado sob a Licença de Documentação Livre GNU. Um lista de autores está disponível na Wikipédia.
Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel von Carvon
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Carvon
Andere Namen
  • p-Mentha-6,8-dien-2-on
  • 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer 202-759-5
ECHA-InfoCard 100.002.508
PubChem 7439
Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

etwa 0,965 g·cm−3

Siedepunkt

etwa 230 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280​‐​302+352​‐​333+313
Toxikologische Daten

3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)
1640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (R)-(−)-Carvon)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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