Über die wissenschaftliche Untersuchung von Crotonsäuremethylester wurde erstmals 1879 von G. Kahlbaum berichtet.
Crotonsäuremethylester
Crotonsäuremethylester ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Die isomere cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.
Crotonsäuremethylester kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung von Crotonsäure in Methanol dargestellt werden.
Die Veresterung kann auch durch Schwefelsäure katalysiert werden.
Crotonsäuremethylester reagiert mit Natriummethanolat zum Methylester der 3-Methoxybuttersäure.
- [1]Eintrag zu Methylcrotonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- [2]Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).
- [3]David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
- [4]G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 343–344. (Digitalisat auf Gallica)
- [5]Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.
- [6]F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. (Volltext)
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Crotonsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methylcrotonat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−42 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
118–120 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,423 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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