Cyclopentanol

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

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Vorkommen

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten, Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) und in geringen Mengen in Pfefferminze (Mentha x piperita) vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.

NaBH 4 + 4 C 5 H 8 O + 2 H 2 O ⟶ 4 C 5 H 9 OH + NaBO 2 {displaystyle {ce {NaBH4 + 4C5H8O + 2H2O -> 4C5H9OH + NaBO2}}}

Eigenschaften

Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.

Siehe auch

  • Demjanow-Ringerweiterung

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. [2]
    David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  3. [3]
    Eintrag zu Cyclopentanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2023.
  4. [4]
    Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
  5. [5]
    P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]).
  6. [6]
    CYCLOPENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  7. [7]
    Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentanol
Allgemeines
Name Cyclopentanol
Andere Namen

Cyclopentylalkohol

Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-41-3
EG-Nummer 202-504-8
ECHA-InfoCard 100.002.278
PubChem 7298
Wikidata Q284201
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3

Schmelzpunkt

−19 °C

Siedepunkt

141 °C

Dampfdruck

1,3 mbar (bei 20 °C)

Löslichkeit

schwer in Wasser und Tetrachlormethan
löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.

Brechungsindex

1,4530 (bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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