Dodecan-2-on

Dodecan-2-on ist ein langkettiges Methylketon.

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Vorkommen

Dodecan-2-on kommt im Sekret von Siro duricorius und Siro exilis (Familie Sironidae) vor.

Das ätherische Öl verschiedener Arten der Gattung Ruta (z. B. Gefranste Raute) enthält größere Mengen 2-Ketone. Dabei handelt es sich vor allem um Undecan-2-on und Tridecan-2-on, aber Dodecan-2-on ist in geringerer Menge ebenfalls enthalten. Im Öl der Weinraute ist beispielsweise etwa 1 % Dodecan-2-on enthalten.

Herstellung

Dodecan-2-on kann durch palladiumkatalysierte Oxidation von Dodecan-2-ol sowie durch Wacker-Oxidation von 1-Dodecen gewonnen werden.

Eigenschaften

Dodecan-2-on wirkt nematizid.

Verwendung

Dodecan-2-on mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist in der EU unter der FL-Nummer 07.158 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu 2-Dodecanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. [2]
    Guenther Raspotnig, Guenter Fauler, Matthias Leis, Hans-Joerg Leis: Chemical Profiles of Scent Gland Secretions in the Cyphophthalmid Opilionid Harvestmen, Siro duricorius and S. exilis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 31, Nr. 6, Juli 2005, S. 1353–1368, doi:10.1007/s10886-005-5291-4.
  3. [3]
    Vincenzo De Feo, Francesco De Simone, Felice Senatore: Potential allelochemicals from the essential oil of Ruta graveolens. In: Phytochemistry. Band 61, Nr. 5, November 2002, S. 573–578, doi:10.1016/S0031-9422(02)00284-4.
  4. [4]
    Madona Khoury, Didier Stien, Naïm Ouaini, Véronique Eparvier, Nelly Arnold Apostolides, Marc El Beyrouthy: Chemical Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Ruta chalepensis L. Growing Wild in Lebanon. In: Chemistry & Biodiversity. Band 11, Nr. 12, Dezember 2014, S. 1990–1997, doi:10.1002/cbdv.201400109.
  5. [5]
    Takahiro Nishimura, Yasunari Maeda, Nobuyuki Kakiuchi, Sakae Uemura: Palladium(II)-catalysed oxidation of alcohols under an oxygen atmosphere in a fluorous biphase system (FBS). In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 24, 2000, S. 4301–4305, doi:10.1039/b006874h.
  6. [6]
    Takahiro Nishimura, Nobuyuki Kakiuchi, Tomoaki Onoue, Kouichi Ohe, Sakae Uemura: Palladium(II)-catalyzed oxidation of terminal alkenes to methyl ketones using molecular oxygen. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 12, 2000, S. 1915–1918, doi:10.1039/b001854f.
  7. [7]
    Jing-Lun Wang, Liang-Nian He, Cheng-Xia Miao, Yu-Nong Li: Ethylene carbonate as a unique solvent for palladium-catalyzed Wacker oxidation using oxygen as the sole oxidant. In: Green Chemistry. Band 11, Nr. 9, 2009, S. 1317, doi:10.1039/b913779n.
  8. [8]
    Horácio B. Pacule, Javier A.G. Vanegas, Willian C. Terra, Vicente P. Campos, Denilson F. Oliveira: (R)-Carvone is a potential soil fumigant against Meloidogyne incognita whose likely enzymatic target in the nematode is acetylcholinesterase. In: Experimental Parasitology. Band 241, Oktober 2022, S. 108359, doi:10.1016/j.exppara.2022.108359.
  9. [9]
    Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2023.
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Strukturformel
Strukturformel von Dodecan-2-on
Allgemeines
Name Dodecan-2-on
Andere Namen

Decylmethylketon

Summenformel C12H24O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6175-49-1
EG-Nummer 228-222-5
ECHA-InfoCard 100.025.657
PubChem 22556
ChemSpider 21153
Wikidata Q27161470
Eigenschaften
Molare Masse 184,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

21 °C

Siedepunkt

246 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273
Toxikologische Daten

1,16 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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