Orthoameisensäuretriethylester

Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.

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Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:

Eigenschaften

Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Verwendung

Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 188 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwandte Verbindungen

  • Orthoameisensäuretrimethylester

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. [2]
    David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
  3. [3]
    W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
  4. [4]
    G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).
  5. [5]
    E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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Strukturformel
Strukturformel von Orthoameisensäuretriethylester
Allgemeines
Name Orthoameisensäuretriethylester
Andere Namen
  • Triethoxymethan
  • Triethylorthoformiat
Summenformel C7H16O3
Kurzbeschreibung

entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-51-0
EG-Nummer 204-550-4
ECHA-InfoCard 100.004.138
PubChem 31214
Wikidata Q421330
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,895 g·cm−3

Schmelzpunkt

−76,1 °C

Siedepunkt

146 °C

Dampfdruck

4 hPa (20 °C)

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1
langsame Zersetzung
bei 20 °C)

Brechungsindex

1,3922 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210
Toxikologische Daten

7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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