Quercuslactone

Die Quercuslactone (von lateinisch quercus „Eiche“) sind organisch-chemische Verbindungen, die u. a. in alkoholischen Getränken wie Whisky, Sherry und Brandy vorkommen. Daher nennt man sie auch „Whisky-Lactone“.

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Isomerie

Sie treten in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) auf, d. h. in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).

Die Substituenten sind dabei in 3-Stellung die Methylgruppe und in 4-Stellung die n-Butylgruppe am γ-Butyrolacton-Ring; nach neuerer Nomenklatur sind dies die 4- und die 5-Stellung.

Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.

Eigenschaften

Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.

Stereoisomere
Name (3R,4R)-Quercuslacton
(cis-Isomer)		(3S,4S)-Quercuslacton
(cis-Isomer)		(3S,4R)-Quercuslacton
(trans-Isomer)		(3R,4S)-Quercuslacton
(trans-Isomer)
Andere Namen

3-Methyl-4-octanolid
β-Methyl-γ-octalacton
5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon
5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC)
5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on

Strukturformel
CAS-Nummer 55013-32-680041-00-580041-01-6105119-22-0
147254-32-8 39638-67-0
39212-23-2 (Isomerengemisch)
PubChem 41285110948711108412311105597
62900 (Isomerengemisch)
Summenformel C9H16O2
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Beschreibung farbloses Öl farbloses Öl farbloses Öl
Geruch starke Kokosnote, süßlich, frisch schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig schwache Kokosnote, schwache Sellerienote starke Kokosnote
Geschmack schwache Kokosnote, cremig an Kokosnuss erinnernd, krautartig an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig schwach, krautartig
Siedepunkt 124–124 °C (2266 Pa) 123–125 °C (2133 Pa)
Brechungsindex 1,4458 (23 °C) 1,4402 (23 °C)
Löslichkeit löslich in Methanol löslich in Methanol und Chloroform löslich in Methanol und Chloroform
Optische Aktivität −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D) +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D) −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D)

Entstehung

Quercuslactone entstehen bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes

Einzelnachweise

  1. [1]
    H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin u. Heidelberg 2008, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. [2]
    Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 313–314, 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. [3]
    Minoru Ozeki, Daisuke Hashimoto, Kiyoharu Nishide, Tetsuya Kajimoto, Manabu Node: A concise synthetic route to optically active cis-β,γ-disubstituted-γ-butyrolactones via tandem Michael–MPV reaction: new total synthesis of (−)-cis-whisky lactone and (−)-cis-cognac lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 16, Nr. 9, Mai 2005, S. 1663–1671, doi:10.1016/j.tetasy.2005.03.017.
  4. [4]
    Xinpeng Jiang, Chunling Fu, Shengming Ma: A Concise Synthesis of (–)- and (+)- Whisky Lactones. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2010, Nr. 4, Februar 2010, S. 687–693, doi:10.1002/ejoc.200901058.
  5. [5]
    Bin Mao, Koen Geurts, Martín Fañanás-Mastral, Anthoni W. van Zijl, Stephen P. Fletcher, Adriaan J. Minnaard, Ben L. Feringa: Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via -Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis. In: Organic Letters. Band 13, Nr. 5, 4. März 2011, S. 948–951, doi:10.1021/ol102994q.
  6. [6]
    T. EBATA, K. MATSUMOTO, H. YOSHIKOSHI, K. KOSEKI, H. KAWAKAMI, K. OKANO, H. MATSUSHITA: ChemInform Abstract: Synthesis of (+)-trans-Whisky Lactone (I), (–)-cis-Whisky Lactone (II), (+)-Cognac Lactone (III), and (+)-Eldanolide (IV). In: ChemInform. Band 24, Nr. 31, 3. August 1993, S. no–no, doi:10.1002/chin.199331159.
  7. [7]
    Erwan Guichoux: Prédiction de la qualité des bois de chêne pour l’élevage des vins et des alcools : comparaison des approches physicochimiques, sensorielles et moléculaires. (PDF; 6,3 MB) Thèse présentée à Université de Bordeaux I. Ecole Doctorale Sciences et Environnements, 6. April 2011, S. 222, abgerufen am 22. April 2012.

Literatur

  • A. J. Buglass (Hrsg.): Handbook of alcoholic beverages. Bd. 1. Wiley, Chichester 2011, S. 523–524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • Charakterisierung der Whiskylaktone im Holz rheinland-pfälzischer Eichen. (PDF; 104 kB)
Este artigo é baseado no artigo Quercuslactone da enciclopédia livre Wikipedia e está licenciado sob a Licença de Documentação Livre GNU. Um lista de autores está disponível na Wikipédia.

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