Quercuslactone

Die Quercuslactone (von lateinisch quercus „Eiche“) sind organisch-chemische Verbindungen, die u. a. in alkoholischen Getränken wie Whisky, Sherry und Brandy vorkommen. Daher nennt man sie auch „Whisky-Lactone“.

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Isomerie

Sie treten in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) auf, d. h. in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).

Die Substituenten sind dabei in 3-Stellung die Methylgruppe und in 4-Stellung die n-Butylgruppe am γ-Butyrolacton-Ring; nach neuerer Nomenklatur sind dies die 4- und die 5-Stellung.

Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.

Eigenschaften

Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.

Stereoisomere
Name (3R,4R)-Quercuslacton
(cis-Isomer)		(3S,4S)-Quercuslacton
(cis-Isomer)		(3S,4R)-Quercuslacton
(trans-Isomer)		(3R,4S)-Quercuslacton
(trans-Isomer)
Andere Namen

3-Methyl-4-octanolid
β-Methyl-γ-octalacton
5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon
5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC)
5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on

Strukturformel
CAS-Nummer 55013-32-680041-00-580041-01-6105119-22-0
147254-32-8 39638-67-0
39212-23-2 (Isomerengemisch)
PubChem 41285110948711108412311105597
62900 (Isomerengemisch)
Summenformel C9H16O2
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Beschreibung farbloses Öl farbloses Öl farbloses Öl
Geruch starke Kokosnote, süßlich, frisch schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig schwache Kokosnote, schwache Sellerienote starke Kokosnote
Geschmack schwache Kokosnote, cremig an Kokosnuss erinnernd, krautartig an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig schwach, krautartig
Siedepunkt 124–124 °C (2266 Pa) 123–125 °C (2133 Pa)
Brechungsindex 1,4458 (23 °C) 1,4402 (23 °C)
Löslichkeit löslich in Methanol löslich in Methanol und Chloroform löslich in Methanol und Chloroform
Optische Aktivität −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D) +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D) −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D)

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur 		Offenburg, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD 		Berlin, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray 		Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances 		Leipzig, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic 		Emmerich, Deutschland Hersteller
Destilla 		Nördlingen, Deutschland Hersteller
Givaudan 		Vernier, Schweiz Hersteller
esarom 		Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences 		Cologno, Italien Hersteller
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Entstehung

Quercuslactone entstehen bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes

Produkte

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