Cycloten

Cycloten ist eine organisch-chemische Verbindung mit einem intensiv karamellartigen Geruch. Chemisch betrachtet handelt es sich um ein Enol und ein Keton und nicht um ein Lacton, wie der fachlich unkorrekte Name Ahornlacton (engl. maple lactone) nahelegt. Cycloten ist ein Aromastoff, der in verschiedenen zubereiteten Lebensmitteln vorkommt und zur Aromatisierung in vielen Bereichen eingesetzt wird.

Geschichte

Die Verbindung wurde zum ersten Mal 1912 vom Chemiker Julius Meyerfeld aus dem Holzessig des Birkenholzes isoliert. Er selbst beschrieb den Geruch als eigentümlich angenehm und den Geschmack als süß, etwas brennend, an Lakritz und frische Walnüsse erinnernd.

Entstehung und Vorkommen

Cycloten entsteht unter anderem bei der Maillard-Reaktion von Glucose. Daher kommt es sich vor allem in thermisch verarbeiteten Lebensmitteln vor und sorgt für eine Karamellnote in deren Aroma. Beispiele für solche Lebensmittel sind Kaffee, Brot und geröstete Nüsse. Es kommt aber auch in vielen Ahornprodukten wie Ahornzucker und Ahornsirup vor.

Außerdem kommt es in Birkenholzteer vor.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller

Gewinnung und Darstellung

Cycloten wird hauptsächlich aus Birkenholzteer durch Extraktion gewonnen. Daneben sind zahlreiche verschiedene Synthesemöglichkeiten bekannt, allerdings spielt die synthetische Herstellung eine untergeordnete Rolle.

Eigenschaften

Aromaeigenschaften

Das Aroma von Cycloten wird als karamellartig, würzig und süß beschrieben. Teilweise wird auch eine Lakitznote wahrgenommen. Neben seinem Eigenaroma verstärkt es zusätzlich die Süße von Zucker.

Chemische Eigenschaften

Cycloten liegt im Normalfall in der Enol-Form 1 mit einer Keto- und einer Enolgruppe vor. Es unterliegt allerdings der Keto-Enol-Tautomerie, sodass je nach Umgebungsbedingungen – besonders in sauren Lösungen – auch die Keto-Form 2 vorkommt, bei der es sich um ein Diketon handelt.

Theoretisch ist noch eine weitere Enol-Form denkbar, wenn die andere Ketogrupe von 2 enolisiert, diese wird aber nicht gebildet.

Häufig liegt Cycloten als Hydrat mit einem Mol Kristallwasser vor.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

Verwendung

Cycloten wird als Aromastoff verschiedenen Lebensmitteln wie Süßigkeiten und Getränken zugesetzt.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von Cycloten (Enol-Form)
Enol-Form
Allgemeines
Name Cycloten
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on (IUPAC)
  • 2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-on
  • Methylcyclopentenolon
  • „Ahornlacton“ („maple lactone“)
  • Corylon
  • 3-Methyl-1,2-cyclopentanedion (Keto-Form)
  • METHYLCYCLOPENTENOLONE (INCI)
Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

Kristalliner Feststoff mit würzig-karamellartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 80-71-7
  • 765-70-8 (Keto-Form)
EG-Nummer 201-303-2
ECHA-InfoCard 100.001.186
PubChem 6660
ChemSpider 6408
Wikidata Q25101336
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–108 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.