Diphenylmethan

Durch Grignard-Addition von Phenylmagnesiumchlorid an Benzylchlorid oder Reduktion von Benzophenon kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar. Diphenylmethan (3) kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium gewonnen werden.

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches Aluminiumtrichlorid als Katalysator schlecht geeignet; vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie Pyrit oder Eisen(III)-chlorid.

Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch Umkristallisation gereinigt.

• Dibenzylbenzol

Ein Großteil geht jedoch durch Folgereaktion in Form von – vorwiegend – para-Dibenzylbenzol verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit stöchiometrischen Mengen an Aluminiumtrichlorid als „Disproportionierings-Katalysator“ und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.

Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in para-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.

Wegen seines niedrigen Schmelzpunktes von 26 °C kann Diphenylmethan bei Raumtemperatur entweder als Feststoff oder als Flüssigkeit vorliegen, wobei Verunreinigungen den Schmelzpunkt herabsetzen können. Als Feststoff liegt es in Form von farblosen Kristallnadeln vor, bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtigen Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.

Diphenylmethan wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik, als schwerflüchtiges Lösungsmittel für chemische Synthesen und Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchsstoffindustrie verwendet.

Trizyklische Diphenylmethan-Derivate wurden ab den 1960er Jahren als Antidepressiva eingesetzt.