2-Heptanon

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Table of contents

Vorkommen

2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse) und Brombeeren sowie in Bananen, Moschus- und Wald-Erdbeeren vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt), die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet. Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu METHYL AMYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. [2]
    Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. [3]
    Datenblatt 2-Heptanon bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  4. [4]
    Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. [5]
    Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon), abgerufen am 2. November 2015.
  6. [6]
    Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 3-7091-0210-3, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. [7]
    Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
  8. [8]
    Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  9. [9]
    Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. [10]
    Eintrag zu 2-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 19. Dezember 2012.
  11. [11]
    Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 3-211-75606-X, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. [12]
    Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-609-16436-0, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. [13]
    Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.
This article is based on the article 2-Heptanon from the free encyclopedia Wikipedia and is licensed under the GNU Free Documentation License. A list of authors is available on Wikipedia.
Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanon
Allgemeines
Name 2-Heptanon
Andere Namen
  • Amylmethylketon
  • Methylamylketon
  • MAK
  • Heptan-2-on
  • Methylpentylketon
  • METHYL AMYL KETONE (INCI)
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-43-0
EG-Nummer 203-767-1
ECHA-InfoCard 100.003.426
PubChem 8051
Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3

Schmelzpunkt

−35 °C

Siedepunkt

151 °C

Dampfdruck
  • 4,5 hPa (20 °C)
  • 6,45 hPa (30 °C)
  • 11,9 hPa (40 °C)
  • 21 hPa (50 °C)
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,4007 (20 °C, 589 nm)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332
P: 210
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3

Toxikologische Daten
  • 1670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Table of contents

Last viewed contents

Zuckererbse

Go to page
Farming reboot could lay seeds for prosperity in poor and food insecure regions

Farming reboot could lay seeds for prosperity in poor and food insecure regions

Go to page
Why teapots always drip - Fluid mechanical analyses of the TU Vienna answer an old question: How does the so-called "teapot effect" occur?

Why teapots always drip - Fluid mechanical analyses of the TU Vienna answer an old question: How does the so-called "teapot effect" occur?

Go to page

Glycidyl-Fettsäureester

Go to page
Coca-Cola with Coffee and Coca-Cola with Coffee Zero - This is a beverage that’s truly meant to be tasted

Coca-Cola with Coffee and Coca-Cola with Coffee Zero - This is a beverage that’s truly meant to be tasted

Go to page

Cocoa Farmers in Côte d’Ivoire continue to live in poverty - New study shows the road to make cocoa a sustainable and high yielding crop is still long

Go to page

Udon

Go to page

Entrecôte

Go to page

Kisljarka

Go to page

Haferkleie

Go to page

Biaslag

Go to page

Maotai

Go to page