2-Isobutyl-3-methoxypyrazin

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.

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Vorkommen

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist der wichtigste charakteristische Geschmacks-/Aromabestandteil von Paprika. Er kommt auch in frischen Jalapeno-Paprika, Ofenkartoffeln und Wein vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Kondensation von Leucinamid mit Glyoxal und anschließender Methylierung mit Diazomethan hergestellt werden.

Eigenschaften

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser löslich ist.

Verwendung

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin wird als Aromastoff verwendet.

Literatur

  • Tim Guildford et al.: The biological roles of pyrazines: evidence for a warning odour function. In: Biological Journal of the Linnean Society. Band 31, Nr. 2, 1987, S. 113–128, doi:10.1111/j.1095-8312.1987.tb01984.x.

Einzelnachweise

  1. [1]
    Eintrag zu ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. [2]
    Datenblatt 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  3. [3]
    George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. [4]
    S. Guillaumie, A. Ilg u. a.: Genetic Analysis of the Biosynthesis of 2-Methoxy-3-Isobutylpyrazine, a Major Grape-Derived Aroma Compound Impacting Wine Quality. In: Plant Physiology. 162, 2013, S. 604, doi:10.1104/pp.113.218313.
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Strukturformel
Strukturformel von 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin
Allgemeines
Name 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin
Andere Namen
  • 2-Methoxy-3-isobutylpyrazin
  • 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin
  • ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE (INCI)
Summenformel C9H14N2O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24683-00-9
ECHA-InfoCard 100.042.169
PubChem 32594
DrugBank DB04512
Wikidata Q15633924
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (25 °C)

Siedepunkt

214–215 °C

Löslichkeit
  • löslich in Wasser, organischen Lösungsmitteln und Ölen
  • mischbar mit Ethanol
Brechungsindex

1,49 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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