2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester

2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (meist, aber chemisch falsch, Erdbeeraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die etwas verwirrende, weil falsche, Namensendung Aldehyd kommt daher, dass bei der Hydrolyse des Esters eine Glycidsäure (die instabilen Carbonsäuren des Oxirans) entsteht, die sich unter Decarboxylierung zu einem Aldehyd umlagert.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst wird Chloressigsäure durch eine säurekatalysierte Veresterung zu Chloressigsäureethylester umgesetzt. Dann wird durch eine Glycidester-Kondensation nach G.A. Darzens aus Acetophenon und Chloressigsäureethylester der Ester gewonnen.

Eigenschaften

Es handelt sich um eine brennbare, feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie kommt in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die einen unterschiedlichen Geruch besitzen. Die Handelsform stellt ein Isomerengemisch mit Geruch nach Erdbeeren dar.

Unternehmen zum Aromastoffe

Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.

Unternehmen Herkunft Typ
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller

Verwendung

Die Verbindung wird als zur Lebensmittelzubereitung zugelassener Aromastoff und in geringer Menge in der Parfümerie verwendet.

Produkte

Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.

News

In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester
Andere Namen
  • Ethyl-3-methyl-3-phenyl-2-oxirancarboxylat (IUPAC)
  • 2,3-Epoxy-3-phenylbutansäureethylester
  • Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat
  • Erdbeeraldehyd
  • Aldehyd C16
  • Ethyl-methylphenylglycidat
  • Methylphenylglycidsäureethylester
  • ETHYL METHYLPHENYLGLYCIDATE (INCI)
Summenformel C12H14O3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Erdbeeren

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 77-83-8
  • 19464-95-0 (2R,3S)
  • 70774-46-8 (2S,3R)
  • 33530-46-0 (2S,3S)
EG-Nummer 201-061-8
ECHA-InfoCard 100.000.966
PubChem 6501
ChemSpider 6255
Wikidata Q411450
Eigenschaften
Molare Masse 206,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,092 g·cm−3

Siedepunkt

272–275 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,505 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317411
P: 261272273280333+313362391501
Toxikologische Daten

5470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C