Strukturell leitet sich 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd vom Bourgeonal ab und besitzt eine zusätzliche Methylgruppe am C-2-Atom. Das Molekül weist eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum auf, kommt also in zwei enantiomeren Varianten vor, einem (R)- und einem (S)-Isomer. Die beiden Enantiomere riechen leicht unterschiedlich: das (R)-Isomer duftet eher aldehydisch-chemisch während das (S)-Isomer eher blumig-ölig riecht.
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional. Seit März 2022 ist in der Europäischen Union die Verwendung von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in Kosmetika verboten, da die Substanz – schon im Mai 2020 – als „wahrscheinlich reproduktionstoxisch“ eingestuft worden war.
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wird großtechnisch von der BASF hergestellt. Im ersten Schritt wird dabei aus 4-tert-Butyltoluol und Methanol (CH3OH) durch doppelte anodische Oxidation ein Acetal hergestellt. Diese geschützte Aldehyd-Funktion kann im Folgenden mit Propanal eine Kondensationsreaktion eingehen. Der finale Schritt ist eine Hydrierungsreaktion.
Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.
| Unternehmen | Herkunft | Typ |
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Frankfurt am Main, Deutschland | Hersteller |
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Leipzig, Deutschland | Hersteller |
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Offenburg, Deutschland | Hersteller |
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Emmerich, Deutschland | Hersteller |
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Vernier, Schweiz | Hersteller |
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Cologno, Italien | Hersteller |
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Nördlingen, Deutschland | Hersteller |
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Oberrohrbach, Österreich | Hersteller |
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Berlin, Deutschland | Hersteller |
Das Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS, wissenschaftlicher Ausschuss für Verbrauchersicherheit der EU-Kommission) ist im August 2015 zu dem Schluss gekommen, dass die Nutzung sowohl in abwaschbaren (Rinse-off) als auch in auf der Haut verbleibenden (Leave-on) Kosmetika „nicht sicher“ sei.
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.
Seit März 2022 ist in der Europäischen Union die Verwendung von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in Kosmetika verboten, da die Substanz – schon im Mai 2020 – als „wahrscheinlich reproduktionstoxisch“ eingestuft worden war.
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wird unter folgenden Handelsnamen vertrieben:
- Lilial (Givaudan)
- Lilestral (IFF)
- Lysmeral (BASF)
Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.
In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H20O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,9408 g·cm−3 (bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
< -20 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
279,5 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,0025 hPa (bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,033 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,505 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR) | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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