2-Butanthiol

2-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Isomere

2-Butanthiol ist das einzige Butanthiol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanthiol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanthiol oder (±)-2-Butanthiol] gemeint.

Isomere von 2-Butanthiol
Name (S)-2-Butanthiol(R)-2-Butanthiol
Strukturformel
CAS-Nummer 20407-74-352945-73-0
513-53-1 (unspez.)
EG-Nummer
208-165-2 (unspez.)
ECHA-Infocard
100.007.424 (unspez.)
PubChem
10560 (unspez.)
Wikidata Q82241907
Q27294175 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Butanthiol kann durch Reaktion von 2-Buten mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (meist eines Halogenids) oder aus 2-Iodbutan oder 2-Brombutan mittels alkoholischer Kaliumhydrogensulfid-Lösung gewonnen werden.

Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Butanthiol und (S)-2-Butanthiol, also racemisches 2-Butanthiol [synonyn: (RS)-2-Butanthiol].

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller

Eigenschaften

2-Butanthiol ist eine farblose, übelriechende Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

2-Butanthiol wird als Geruchsstoffzusatz (Odorierungsmittel) für Erdgas oder als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cadusafos) verwendet.

Produkte

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Butanthiol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Butanthiol
Andere Namen
  • Butan-2-thiol
  • sec-Butylmercaptan
  • 2-Butylmercaptan
  • 1-Methyl-1-propanthiol
Summenformel C4H10S
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 513-53-1
  • 52945-73-0 [(R)-Form]
  • 20407-74-3 [(S)-Form]
ECHA-InfoCard 100.007.424
PubChem 10560
ChemSpider 10120
Wikidata Q27294175
Eigenschaften
Molare Masse 90,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−165 °C

Siedepunkt

82–88 °C (1013 hPa)

Dampfdruck

108 hPa (25 °C)

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,32 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Diethylether, Ethanol und Schwefelwasserstoff
Brechungsindex

1,436 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210223240241242243
Toxikologische Daten
  • 5176 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
  • >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C