Damascenone

Damascenone sind eine Reihe von eng verwandten chemischen Verbindungen, die Bestandteil einer Vielzahl von ätherischen Ölen sind. Sie gehören zu einer Familie von Chemikalien, die als Rosen-Ketone bezeichnet werden und auch Damascone und Jonone enthalten. Beta-Damascenon ist trotz seiner sehr geringen Konzentration ein wesentlicher Faktor des Duftes von Rosen und ein wichtiger chemischer Duftstoff der Parfümindustrie. Es kommt natürlich in Apfelsaft, Aprikose, schwarzen Johannisbeeren, Trauben, Himbeeren, Erdbeeren, Cognac, Rum, Whisky und Scotch vor. In der EU ist β-Damascenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.108 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.

Darstellung

β-Damascenon kann aus Prenylphenylsulfon dargestellt werden. Natürlich entsteht es wahrscheinlich durch eine Biosynthese aus Carotinoiden. γ-Damascenon kann aus einem γ-Safransäureester mit Dimedoncarboxylat als Ausgangsmaterial hergestellt werden, in dem durch Umsetzung des γ-Esters mit einer Arylverbindung umgesetzt wird.

Vertreter

Bisher sind vier Damascenone bekannt, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden.

Damascenone

Name

α-Damascenon

β-Damascenon

γ-Damascenon

δ-Damascenon

Andere Namen

(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-2,4-dienyl)but-2-en-1-on

(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,3-dienyl)but-2-en-1-on

(EZ)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2-Methylen-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-on

(EZ)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on
(Z)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexa-1,4-dienyl)but-2-en-1-on

Strukturformel
der trans-Form

CAS-Nummer

35044-63-4
876181-15-6 (cis)
41641-03-6 (trans)

23696-85-7
59739-63-8 (cis)
23726-93-4 (trans)

69522-93-6
41641-04-7 (trans)

83218-16-0
53471-65-1 (trans)

PubChem

91668178 (cis)
68473438 (trans)

5366074

54154127

Summenformel

C₁₃H₁₈O

Molare Masse

190,28 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Schmelzpunkt

Siedepunkt

39 °C (5 Pa)

84–85 °C (0,01 Pa)

62 °C (13 Pa)

Dichte

0,9378 g·cm⁻³

Brechungsindex

1,4989

Löslichkeit

unlöslich in Wasser
löslich in Ethanol

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Achtung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

317

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

280

siehe oben

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