Heptanal

Heptanal kommt natürlich in den essentiellen Ölen von Ylang-Ylang (Cananga odorata), Muskatellersalbei (Salvia sclarea), Zitrone (Citrus x limon), Bitterorange (Citrus x aurantium), Rose (Rosa), Hyazinthe (Hyacinthus) und Gartenhyazinthe vor.

Die Entstehung von Heptanal bei der fraktionierten Destillation von Rizinusöl wurde bereits 1878 beschrieben. Die großtechnische Darstellung beruht auf der pyrolytischen Spaltung von Ricinolsäureestern (Arkema-Verfahren) und auf der Hydroformylierung von 1-Hexen mit Rhodium-2-Ethylhexanoat als Katalysator unter Zusatz von 2-Ethylhexansäure (Oxea-Verfahren):

Heptanal ist eine entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit von durchdringend fruchtigem bis ölig-fettigem Geruch, welche mit Alkoholen mischbar und praktisch unlöslich in Wasser ist. Wegen seiner Oxidationsempfindlichkeit wird Heptanal unter Stickstoff abgefüllt und mit 100ppm Hydrochinon stabilisiert.

Heptanal bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 39,5 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 205 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Aus Heptanal kann durch Reduktion mittels Wasserstoffaddition 1-Heptanol produziert werden:

Bei der Oxidation von Heptanal mit Sauerstoff in Gegenwart von Rhodium-Katalysatoren bei 50 °C wird in 95 %iger Ausbeute Heptansäure erhalten. In einer Knoevenagel-Reaktion reagiert Heptanal mit Benzaldehyd unter basischer Katalyse mit hoher Ausbeute und Selektivität (> 90 %) zum alpha-Pentylzimtaldehyd (wegen des jasmintypischen Geruchs auch Jasminaldehyd genannt), das meist als cis/trans-Isomerengemisch in Parfümzubereitungen Verwendung findet.

Als Nebenprodukt entsteht durch Selbstkondensation des Heptanals das unangenehm ranzig riechende (Z)-2-Pentyl-2-nonenal. Heptanal kann in Gegenwart von wässriger Borsäure bei azeotroper Entfernung des Wassers praktisch quantitativ in (Z)-2-Pentyl-2-nonenal überführt werden.

Vollständige Hydrierung liefert den auch durch Guerbet-Reaktion aus 1-Heptanol zugänglichen verzweigten primären Alkohol 2-Pentylnonan-1-ol.

Das Einatmen, das Verschlucken oder die Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Es kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen. Es kann weiterhin die Haut reizen: z. B. Brennen, Juckreiz.