Santalene

Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.

Vertreter

Santalene
Name (–)-α-Santalen(–)-β-Santalen(+)-epi-β-Santalen
Strukturformel Strukturformel (–)-α-Santalen Strukturformel (–)-β-Santalen Strukturformel (+)-epi-β-Santalen
Andere Namen
  • (−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan
  • 6,7-Dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan
(1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan (3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan
CAS-Nummer 512-61-8511-59-125532-78-9
PubChem 941641088901891746538
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,35 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öle
Siedepunkt 252 °C (100,1 kPa) 125–127 °C (1,2 kPa) 94–115 °C (3–7 kPa)
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben
siehe oben

Vorkommen

Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.

(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).

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Unternehmen Herkunft Typ
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller

Eigenschaften

Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote. Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.

Geschichte

Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.

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