Sec-Butylamin

sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

Stereoisomere Formen

sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.

Isomere von sec-Butylamin
Name (R)-sec-Butylamin(S)-sec-Butylamin
Strukturformel
CAS-Nummer 13250-12-9513-49-5
13952-84-6 (Racemat)
EG-Nummer 236-232-6208-164-7
237-732-7 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.032.924100.007.423
100.034.288 (Racemat)
PubChem 27245376713753
24874 (Racemat)
Wikidata Q27254421Q27294865
Q288208 (Racemat)

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.

Eigenschaften

Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.

sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 290 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Kuraray Europe
Kuraray Europe
Hattersheim, Deutschland Hersteller

Verwendung

sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.

sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt. Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 sec-Butylamin als Rückstand enthalten.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.

Produkte

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Strukturformel
Strukturformel von sec-Butylamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name sec-Butylamin
Andere Namen
  • 2-Aminobutan
  • Butan-2-amin
  • sec-BA
  • 1-Methylpropylamin
Summenformel C4H11N
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 13952-84-6 (Racemat)
  • 513-49-5 [(S)-sec-Butylamin]
  • 13250-12-9 [(R)-sec-Butylamin]
EG-Nummer 237-732-7
ECHA-InfoCard 100.034.288
PubChem 24874
Wikidata Q288208
Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,72 g·cm−3

Schmelzpunkt

−104 °C

Siedepunkt

63 °C

Dampfdruck
  • 181 hPa (20 °C)
  • 258 hPa (30 °C)
  • 434 hPa (40 °C)
  • 639 hPa (50 °C)
pKS-Wert

10,56 (25 °C, konjugierte Säure)

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,387–1,393 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
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Gefahr

H- und P-Sätze H: 225301332314400
P: 210273280301+330+331304+340305+351+338
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3

Toxikologische Daten

152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C