Borneole

Die Borneole sind eine in der Natur vorkommende Gruppe chemischer Verbindungen. Die isomeren Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre Alkohole aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene sind.

Vorkommen

Als sekundäre Pflanzenstoffe sind die Borneole Bestandteile vieler ätherischer Öle, wie Salbei (Salvia officinalis), Plectranthus barbatus, Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Baldrian (Valeriana officinalis), Koriander (Coriandrum sativum), Waldkiefern (Pinus sylvestris), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Behaarter Zweizahn (Bidens pilosa), Ingwer (Zingiber officinale), Oregano (Origanum vulgare), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Mutterkraut (Tanacetum parthenium) und Eukalyptus (Eucalyptus grandis). (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie Muskatnuss ( Myristica fragrans ), Amomum (Amomum compactum, Amomum xanthioides ), Boswellia sacra, Zitwerwurzel (Curcuma zedoaria), Ingwer (Zingiber officinale), Rosmarin, Lavendel und Olibanumöl. Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in Pinaceae, Citronellöl, Hanf (Cannabis sativa), Korianderöl (Coriandrum sativum), Mutterkraut (Chrysanthemum parthenium, Tanacetum parthenium), Zitronengras (Cymbopogon nardus), Schwarz-Fichte (Picea mariana), Baldrianöl (Valeriana officinalis), Citronellöl, Thujaöl (Thuja occidentalis) und anderen ätherischen Ölen.

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (Valeriana officinalis), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus cilicicus), Oregano/Dost (Origanum vulgare, Origanum minutiflorum), Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Bohnenkräuter (Satureja cilicica, Satureja odora), Bergminzen (Micromeria croatica), Kurkuma (Curcuma longa) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).

Vertreter

Die Molekülstruktur der Borneole enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere von denen jeweils zwei enantiomer zueinander sind und die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:

Isomere von Borneol
Name (+)-Borneol (−)-Borneol (+)-Isoborneol (−)-Isoborneol
IUPAC-Name (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethyl-
bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
andere Namen

endo-Borneol
(±)-Borneol

exo-Isoborneol
(±)-Isoborneol

2-Borneol
2-Bornylalkohol

Strukturformel
CAS-Nummer 464-43-7464-45-916725-71-610334-13-1
507-70-0 (Racemat) 124-76-5 (Racemat)
PubChem 655200912015186321405 ?
 ? (Racemat) 24900674 (Racemat)
FL-Nummer 02.016 (Racemat) 02.059 (Racemat)
Summenformel C10H18O
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff kristalliner, weißer Feststoff kristalliner, weißer Feststoff mit angenehmem Geruch nach Vanille und Holz
Schmelzpunkt 208–209 °C 208–209 °C 212–214 °C 212–214 °C
212 °C Racemat 210–215 °C Racemat
Optischer Drehwert [α]D + 37,7° − 37,7° + 34,1° − 33,6°
Löslichkeit unlöslich in Wasser unlöslich in Wasser unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
Achtung
H-Sätze 228 228 315319335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
P-Sätze 210280 210240241280370+378 261302+352305+351+338321
Toxikologische Daten 5800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

1750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
5033 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Unternehmen zum Aromastoffe

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Unternehmen Herkunft Typ
Givaudan
Vernier, Schweiz Hersteller
ADM WILD
ADM WILD
Berlin, Deutschland Hersteller
Metroz Essences
Cologno, Italien Hersteller
C.D.W. Litterst – Biophysikalische Technik – Aropur
Offenburg, Deutschland Hersteller
Kuraray
Kuraray
Frankfurt am Main, Deutschland Hersteller
Bell Flavors & Fragrances
Leipzig, Deutschland Hersteller
Axxence Aromatic
Emmerich, Deutschland Hersteller
Destilla
Nördlingen, Deutschland Hersteller
esarom
Oberrohrbach, Österreich Hersteller

Herstellung

Borneol kann durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Campher erhalten werden. Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht vorwiegend das Stereoisomer Isoborneol:

Diastereoselektivität der Reduktion von (1R,4R)-(+)-Campher zu (1R,2R,4R)-Isoborneol (ca. 95 %) und (1R,2S,4R)-Borneol (ca. 5 %).

Chemische Eigenschaften

Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.

Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.

Die bakterielle Biosynthese von 2-Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.

Produkte

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Verwendung

Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als BORNEOL (INCI) aufgeführt.

Derivate des Borneols, wie (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol (DAIB) werden in der modernen asymmetrischen Synthese genutzt.

Struktur

News

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