Als Ausgangsmaterial für die erste Synthese von Jasmon wurde cis-3-Hexenol 1 aus dem japanischen Pfefferminzöl verwendet. Dieses wird über die Zwischenstufen cis-3-Hexenbromid, cis-3-Hexennitril und cis-3-Hexencarbonsäure in das cis-3-Hexencarbonsäurechlorid 2 überführt. Das Säurechlorid wird an der Doppelbindung und benachbart zur Chlorcarbonylgruppe bromiert und mit Ethanol in den Tribromethylester 3 überführt. Die Umsetzung von 3 mit Lävulinsäureethylester 4 in Benzol und mit Iod aktiviertem Zink in einer Reformatzki-Reaktion ergibt das Lacton 5, wobei gleichzeitig durch eine Debromierung die Doppelbindung in der Seitenkette zurückgebildet wird. Das Lacton wird zunächst mit Chlorwasserstoff in Ethanol und das Reaktionsprodukt anschließend mit Natrium in Xylol umgesetzt. Nach dem Erhitzen mit 20%iger Schwefelsäure erhält man ein Rohprodukt, das man als Semicarbazon durch Umkristallisieren gereinigt wird und aus dem mit 10%iger Schwefelsäure das cis-Jasmon 6 freigesetzt werden kann.
Jasmon
Jasmon ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Cyclopentenone, Sie ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der Jasminblüten, der bereits von den Römern zur Parfümherstellung verwendet wurde.
Die Konstitution der Verbindung wurde 1933 unabhängig voneinander sowohl von Leopold Ružička als auch in einer Veröffentlichung des wissenschaftlichen Labors der Firma Heine & Co. beschrieben und mit einer 1935 publizierten Synthese bestätigt. 1952 konnte der Beleg erbracht werden, dass es sich bei dem natürlich vorkommenden Jasmon um das cis-Isomer handelt.
Das isomere trans-Jasmon kann als Begleitstoff zum natürlich vorkommenden cis-Isomer auftreten und kann insbesondere in synthetisch hergestelltem Jasmon als Bestandteil vorliegen.
Im Bereich von Aromastoffe agieren zahlreiche Unternehmen, die mit ihren Produkten und Dienstleistungen Lösungen für dieses Thema anbieten. Die Firmenliste bietet einen umfassenden Überblick über die Akteure, die im Bereich Aromastoffe eine Schlüsselrolle spielen. Von etablierten Branchenführern bis hin zu aufstrebenden Start-ups, jedes Unternehmen trägt auf seine Weise zur Dynamik und Entwicklung von Aromastoffe bei.
| Unternehmen | Herkunft | Typ |
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Cologno, Italien | Hersteller |
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Nördlingen, Deutschland | Hersteller |
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Vernier, Schweiz | Hersteller |
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Leipzig, Deutschland | Hersteller |
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Offenburg, Deutschland | Hersteller |
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Emmerich, Deutschland | Hersteller |
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Oberrohrbach, Österreich | Hersteller |
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Frankfurt am Main, Deutschland | Hersteller |
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Berlin, Deutschland | Hersteller |
cis-Jasmon kommt in den Blüten von Jasmin vor. Die Verbindung kann im amerikanischen, russischen, italienischen und bulgarischen, jedoch nicht im japanischen Pfefferminzöl nachgewiesen werden.
Die Welt von Aromastoffe ist reich an Produkten, die in diesem Themenfeld zum Einsatz kommen. Diese Produktliste präsentiert eine Auswahl von Geräten und Materialien, die für das Thema Aromastoffe relevant sind. Diese Produkte reichen von technologischen Durchbrüchen bis hin zu erprobten Systemen, die routinemässig im Bereich Aromastoffe zum Einsatz kommen.
In der Welt des Themas Aromastoffe gibt es ständig Neues zu entdecken. Aktuelle Entwicklungen und spannende Meldungen bieten tiefe Einblicke und erweitern das Verständnis für dieses dynamische Feld. Von bahnbrechenden Entdeckungen bis hin zu wichtigen Ereignissen – die Entwicklungen für das Thema Aromastoffe sind ein Spiegelbild des stetigen Wandels und der Innovation in diesem Bereich.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Jasmon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, viskose Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,9437 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
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| Brechungsindex |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
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